Gilliam siempre se mostró interesado en el poder de los cuentos infantiles y la imaginación en la vida de las personas. Sinedo que él habí acrecido en el seno de una familia religiosa que no deseaba que su futuro se enfocara en el arte, Terry terminó una carrera en Ciencias Políticas.

Admirador del historietista Harvey Kurtzman, con quien llegó a ser su mano derecha, quien lo llevó adentrarse en el mundo de la animación para luego entrar en la cinematografía. EL artista se eventualmente se mudó al Reino Unido donde trabajó como animador para la BBC. Fue durante estos años que formaría parte del legendario programa Monty Phyton’s Flying Circus.

En Monty Python, Gilliam realizaba apariciones como personajes secundarios dentro del show. Sus cortos animados se volvieron un estilo característico en donde se utilizaban recortes de otras imágenes de pinturas o fotografías que se animaban utilizando stop-motion. Estas animaciones servían para unir cada sketch del programa.

Su primer trabajo como director fue junto a su compañero en Python, Terry Jones, con quien dirigió Monty Python y el Santo Grial, la historia del Rey Arturo formando a sus caballeros de la mesa redonda en búsqueda del grial en una aventura cómica muy recordada en el mundo anglosajón.

Siempre en lucha con los fondos para sus proyectos y el control de sus ideas creativas, Terry Gilliam resulta uno de los grandes directores modernos que nos lleva a imaginar y disfrutar de una gran historia. Un ejemplo sería la cinta poco recordada de 1989, Las aventuras del Barón Munchausen.