Nicolás Castillo fue uno de los grandes fracasos con el América en el torneo anterior. El delantero chileno se la pasó más afuera de las canchas que dentro sin embargo, quiere demostrar que es un referente al ataque. 

Castillo fue blanco de múltiples críticas por parte de la afición azulcrema tras fallar un penal en la final ante Rayados, pero a menos de una oferta tentadora de la MLS, se mantendrá en el América.

Según el portal Transfermarkt, Nicolás Castillo es el segundo jugador más caro de la nómina del América con un valor que supera los seis millones de dólares.

Castillo solamente está detrás de Guido Rodríguez en cuando al precio pero no en los minutos de juego. El argentino es un referente del equipo y el chileno sigue en caída libre. 

Nico llegó en enero del 2019 al América luego de pasar sin pena ni gloria con el Benfica. Antes, fue figura de los Pumas que lo vendieron por 7 millones de dólares. 

Durante el Apertura 2019, Castillo sufrió una fractura de peroné que lo marginó gran parte del torneo, regresando unas fechas antes de que culminara la fase regular, lesionándose nuevamente en la última fecha ante Veracruz, por lo que a su regreso tuvo que conformarse con ser elemento de banca.