Claudio Paolillo, tras desistir de una incipiente carrera futbolística, se inició en el diario El Día en 1978, tras la muerte de su padre, Dorbal Paolillo.

Colaboró con varios semanarios publicados durante la apertura democrática (Opinar, Aquí, Convicción). Fue corresponsal de la Agence France Presse (AFP), trabajó en radio El Espectador, Emisora del Palacio y CX 30 La Radio y en el diario Tiempo de Cambio.

En 1985, llamado por Danilo Arbilla, ingresó al semanario Búsqueda; allí actuó como redactor, secretario de redacción, editor general y director. Actualmente era el consejero periodístico y académico del semanario.

Fue catedrático asociado de periodismo en la Universidad ORT y vicepresidente regional de la Sociedad Interamericana de Prensa (SIP); desde 2011, integró el Comité Ejecutivo de esa organización. En 2014 presidió la Comisión de Libertad de Prensa e Información de la SIP.

La Asociación de Entidades Periodísticas Argentinas (Adepa) entregó a Paolillo el año pasado el máximo premio que concede esa entidad: "Premio de Honor 2017", en reconocimiento a "su extraordinario aporte a la defensa de la libertad de prensa en todos estos años".

"Apreciar la libertad de expresión como un derecho individual que no nos ha sido concedido por el Estado y, por tanto, no nos puede ser quitado por ningún Estado. Es decir, la libertad de expresión es un valor por sí misma y en sí misma", dijo Paolillo al recibir el premio.

En 2010 volvió a la docencia como profesor de periodismo en la Universidad Católica del Uruguay. Autor de los libros Con los días contados (2004), sobre la crisis económica de 2002 en Uruguay, y La cacería del caballero (2006), referido a la búsqueda del banquero prófugo Juan Peirano.